Hola. Me parece que el primer punto a solucionar es con tus padres.. Tu madre sobretodo. Si bien es tu madre y debes quererla y respetarla debes tener en claro que una mujer te debe gustar a tí, no a ella. Si vives sumido en el miedo de su juicio entonces nunca lograras nada.
Segundo creo que todo se resume en una gran inseguridad y tiene que ver con que trasladas el juicio de tu madre a las mujeres que conoces, por eso das mil vueltas pensando si haces o no haces, si le caerá bien tal cosa o mal.... Dudas y te condicionas tanto que terminas por inmovilizarte por completo.
Fíjate que si lograras obtener seguridad y confianza en vos mismo eso te haría fuerte, por lo tanto podrías elegir sin miedo a los juicios de tu madre, tendrías valor y hasta diría necesidad de independizarte y por último eso te daría aún más seguridad y podrías mostrarte frente a una mujer como eres sin miedo a rechazo o sin hacer cosas para agradar.
Y por eso creo que seria importante que recurras a un profesional... No porque estés loco o enfermo sino para que te ayude o enseñe a como trabajar tu inseguridad .
Además por tener un juramento ético podrás contarle lo que sea que solo quedará entre el y tu. Y puede que descubra o te haga descubrir cosas importantes que posees y puedes reforzar. Y si recurres a uno y no te convence, buscas otro y así... Pero no tengas miedo o vergüenza en buscar ayuda, Lo importante es que tu ya eres conciente que algo sucede, ese es el primer paso. Pero aquí solo puedes encontrar opiniones ninguno podemos darte una solución certera porque es mucho lo que hay que tener en cuenta y no somos profesionales, al menos yo no. Suerte.