Bueno lo primero matizar la pegunta. En qué época haber vivido? Depende de cómo.
En época de César siempre que no fuera esclavo en una mina de hierro, y preferiblemente fuese romano, patricio, rico y vinculado a los populares
En época de Che siempre que hubiese nacido en Cuba y pudiera acompañarlo a Bolivia.
En época del Far-West siempre que fuese Billy the Kid.

Yo preferiría viajar en el tiempo (al pasado) con mis conocimientos actuales y si pudiese escoger lugar y fecha, sin duda, tras mucho pensar: el 29 de agosto de 1967, en la selva boliviana cerca de la columna del Che Guevara con el simple motivo de conseguir llegar a Puerto Mauricio un día antes de lo que ocurrió para poder enlazar con la columna de Joaquín, evitar su aniquilamiento y dirigirse como estaba previsto a la zona del Beni. A veces creo que este simple hecho pudiera cambiar la historia.